Бобі Чарлтан аддаў 17 гадоў папулярнаму клюбу «Манчэстэр Юнайтэд». Выступаючы на пазыцыі атакавальнага паўабаронцы, ён за 758 матчаў за клюб забіў 249 галоў. Гэтыя паказьнікі былі рэкорднымі для каманды некалькі дзесяцігодзьдзяў пасьля таго, як Чарлтан скончыў выступы на футбольным полі.
У 1958 годзе гулец цудам выжыў у авіякатастрофе, якую пад Мюнхэнам пацярпеў самалёт з цэлай камандай «Манчэстэр Юнайтэд». Тады частка каманды загінула, некаторыя гульцы выжылі, але ўжо ня здолелі гуляць у футбол, а Бобі Чарлтан апынуўся сярод тых, хто выжыў і здолеў працягнуць кар’еру.
У 1966 годзе Чарлтан быў капітанам зборнай Англіі на дамашнім чэмпіянаце сьвету, тады ангельцы адзіны пакуль раз у гісторыі перамаглі ў гэтым турніры. Паўабаронца забіў два мячы партугальцам у паўфінале і дапамог прабіцца ў фінал, які Англія выгуляла ў каманды Заходняй Нямеччыны.
Таксама ў 1966 годзе Чарлтана прызналі найлепшым гульцом Эўропы.
Пасьля завяршэньня футбольнай кар’еры Бобі Чарлтан 39 гадоў працаваў у Радзе дырэктара «Манчэстэр Юнайтэд».
